今回マッチングされるのは、日本の歌謡界を代表する大物歌手森進一と伝説のロックミュージシャン甲がヒロトなどレア大きすぎる名前たち。 初対面と初共演したり、お互いをよく知らずに二人が数台のカメラが回っている状況で、突然対面になったとき、一体何が始まるのか。 中井は「年齢行ってもなく緊張しています」と高揚を隠せない様子で、松本も「できればこのまま続けて二人がいい」と感想を明らかにした。
森進一のマッチング相手は森の三男であり、一番上の兄はONE OK ROCKの例あるロックバンド私の最初の話ボーカルHiro。 森がフジTVのトークバラエティ番組に出演するのは、2008年に放送「森田一義アワー笑っていいとも！ “以来、12年ぶりに親子初公演される。一緒に音楽の道に住んでいることを選択し、二人は何を言ってのか。
また、「ロックの神様 “甲がヒロトと俳優スガタ正樹による夢のマッチングも提供します。須田は、ファッション、単語、すべての面で、甲が影響を受けてきた主演ドラマ「3年A組 – 今から皆さんは人質です – “（2019年、日本のTV系）の主題歌にさらにクロマニヨンジュの「生きる」が起用されたときは、感慨深げだったという。 「TVに弱い」という甲本が以前より親交のある松本、中井の熱烈なオファーを快諾出演に至った。甲本が自然に出てくる「響く」言葉必聴だ。
女優同士のマッチング大胆に天海祐希と小池栄子も登場。 舞台などでの公演歴のある二人だが、個人的に親交はあまりなく、踏み込んだ話をするのは今回が初めてだ。 また、意外に松本と中居も奄美はほとんどのプログラムでのトルクたことがないので、お互いを探るながら進めていく4人の会話は見どころの一つだ。 小池は全く隙がない完璧な女性に浅海を尊敬しながらも、「だらしないところやない部分も見てみたい」私生活の質問に攻め込むが….
そして、最も予測不可能なマッチングがローラーとふわちゃん。 天真らんまんタメ口キャラで人気を得て、今ではロサンゼルスに拠点を置く女性のカリスマとして活躍するローラ。 一方、今をときめく人気YouTuber・後と量も自由奔放なタメ口キャラで大ブレイク中。 一緒にテレビ劇場の人気だが、公演のキャリアはゼロ。 そんな二人が調和したとき、いったいどんな化学反応が起こるのか！？ ローラはこの日のためにLAで緊急帰国。 「はじめまして」のふわちゃんと対峙する。
フジTVのシニアプロデューサー・中島祐一さんは、「20年前のドラマ「伝説の教師」で一緒に出演した松本人志さんと中居正広さんが社会のバラエティ番組を作ることは製作者として私の夢でした。今回は良いゲストの方々同士のマッチングが多く実現していますが、松本さんと中井さんの2人こそマッチング自体と思います。人はみな誰出会いと縁の人生が紡いでいくだろうと思いますが、「この方が合ったら、どうなるのだろうか？ 」というところをぜひ一緒に楽しんで見ていただければ幸いです」と珍しい大胆の連続に期待をあおっている。
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